おかしいとは言いませんが、トレーナーが大きいサイズで丈も長めの場合、デニムショートパンツとの組み合わせはバランスが取りにくいです。トレーナーの大きなシルエットとデニムショートパンツのスリムなシルエットとが対照的ですので、全体的なバランスが乱れる可能性があります。
もし黒のデニムショートパンツを着たいのであれば、もう少しトップスの選び方に工夫を加えることをお勧めします。トレーナーの代わりに細身のトップスを選ぶと、全体的なシルエットがすっきりとした印象になります。また、デニムショートパンツと合わせるのであれば、カジュアルなトップスやTシャツが適切です。
ファッションは個人の好みやスタイルによって異なるため、最終的な判断はあなた自身の好みに依存します。自分がどのような印象を与えたいのか考え、実際に合わせてみることをおすすめします。写真を撮って全体的なバランスをチェックすることも有効です。最終的には自分自身が気に入る組み合わせを選ぶことが大切です。