私服にJKっぽい印象のイーストボーイのショルダーバッグが似合うかどうかは、個人の好みやスタイルによります。一般的にJKっぽい印象と言われると、学生らしいカジュアルなスタイルが想像されますが、具体的なコーディネートやイーストボーイのショルダーバッグのデザインやカラーによっても印象が異なります。
そこで、ファッションのセンスや自身の好みに合わせて判断することをおすすめします。また、友人や家族からの意見や店員さんのアドバイスも参考になるかもしれません。
ただし、一般的な意見としては、イーストボーイのショルダーバッグはカジュアルで若々しい印象を与えるため、カジュアルな私服やデニムパンツなどと合わせると相性が良いかもしれません。しかし、自分自身のスタイルや好みに合わないと感じる場合は、他のアイテムを選ぶことを検討しても良いでしょう。
以上の点を踏まえて、自身の好みやスタイルに合うかどうかを判断してみてください。迷った場合は、実際に試着してみることが一番のおすすめですし、自信を持って着用できるアイテムを選ぶことが大切です。