「高校生が20歳を超えた場合、制服を着てカジュアルギャンブルは可能か？」

いいえ、制服を着てカジュアルギャンブルはできません。高校生の法律により、20歳以上の方がギャンブルを行うことが許可されているため、20歳未満の者がギャンブルを行うことは法律上禁止されています。