彼氏が普段履いているナイキジョーダンのハイをウィメンズサイズでプレゼントする場合、サイズは28.5cmにすれば大丈夫でしょうか。

おそらく大丈夫ですが、彼氏の足のサイズを確かめることをおすすめします。ナイキのサイズチャートを参考にして、適切なサイズを選択することができます。