スーパーでオシャレや化粧をしていくことは、一般的に特に問題ありません。ただし、スーパーでは人々が日常の買い物をするために訪れる場所ですので、おしゃれや化粧が派手すぎる場合は、少し注目を浴びる可能性があります。
ただし、一般的な服装でメイクをしていく分には、多くの人が同じようにしているため、特に変な目で見られることはありません。スーパーの種類や地域にもよりますが、多様なスタイルの人々が訪れることもありますので、自分が快適に感じる服装やメイクで行くことが重要です。
また、自己表現の一環としておしゃれや化粧をすることは、個人の自由ですので、他人の目を気にせず行動することが大切です。他人の目を気にする必要はありませんし、もしも変な目で見られることがあっても、それはその人々の主観的な意見であり、あなたが気にする必要はありません。
ただし、場合によってはスーパーのルールやマナーに従う必要があります。例えば、メイクが落ちやすいものや服装が不自由になるようなアイテム（ヒールの高い靴、大きな帽子など）は、買い物の際に不便を感じることがあります。そのような場合は、買い物の利便性を考慮して、適切なアイテムを選ぶことが賢明です。
総括すると、スーパーでおしゃれや化粧をして買い物に行くことは一般的に問題ありません。身だしなみについては、自分自身の快適さとスーパーのルールに合わせることが大切です。他人の目を気にしないで、自分らしさを大切にしてください。